Die Esslinger Pliensaubrücke gilt als Meisterwerk mittelalterlicher Ingenieurskunst. Durch Kriegsschäden und den Bau des Neckarkanals sind Teile der Brücke zerstört worden. In der historischen Form erhalten sind heute der nördliche Torturm und die fünf Bögen im Bereich der B 10.

In der historischen Betrachtung muss die Pliensaubrücke im Zusammenhang mit der sogenannten Inneren Brücke gesehen werden, die mit ursprünglich elf Bögen über die beiden Fluss-Kanäle und die Maille führte und die mittelalterliche Kernstadt mit der Vorstadt verband. Denn nur zusammengenommen, lässt sich die Bedeutung beider Brücken als verkehrstechnisches Gesamtprojekt rekonstruieren, nämlich als Teile der Fernstraße von Italien ins Rheinland und des Verbindungsweges zwischen Schurwald und den Fildern. Sicher gab es schon vor diesen zwei Steinbrücken Holzbrücken über den Neckar und noch früher überquerte man den Neckar durch eine Furt. Doch erst mit dem Bau der zwei Steinbrücken, die Hochwasser und Eisgang trotzten, war die Zukunft der Reichsstadt Esslingen gesichert. Die Entstehung beider Brücken ist aus der schriftlichen Überlieferung nur annähernd bestimmbar. 1259 bürgte ein Ludwig von Liebenzell für seinen Neffen, der bei der Pliensaubrücke wohnte (apud pontem Blinshove). Im Jahr 1286 wurde ein zweiwöchiger Ablass für notwendige Wiederherstellungsarbeiten an der Brücke gewährt, ohne dass sich erschließen lässt, welche der Brücken gemeint ist, und ob sich dies auf die noch bestehenden Brücken bezieht oder auf möglicherweise hölzerne Vorgängerkonstruktionen. Die aus der Überlieferung erschließbare, aber nicht nachweisbare Datierung der Pliensaubrücke in die Mitte des 13. Jh. wird durch Indizien gestützt, die bei der baulichen Sanierung der Inneren Brücke 2006 archäologisch ermittelt wurden. Somit zählen diese zwei Brücken, nach der Regensburger Steinernen Brücke, zu den ältesten Steinbrücken in Deutschland.

Die Zeit der Industrialisierung und des wachsenden Verkehrsaufkommens wurde für die Pliensaubrücke zum Problem. Um die bestehenden Belastungen zu mildern, wurden die Kapelle und der äußere Turm der Pliensaubrücke abgerissen, der Pliensauturm blieb nach langer Diskussion als ein markantes Wahrzeichen der mittelalterlichen Stadt bestehen. Einschneidend für die Existenz und Verkehrstüchtigkeit der Pliensaubrücke aber war der Bau der Eisenbahn am rechten Neckarufer, der die Brücke gleichsam von der Stadt trennte und zu einem Kreuzungsproblem zwischen Bahn und Straße führte, das zufriedenstellend und zukunftsfähig nicht zu lösen war. Hinzu kam der Ausbau des Neckars bis Plochingen als Wasserstraße, was eine Kanalisierung notwendig machte und sowohl einen Abschied von der noch in den ältesten Fotos der Brücke überlieferten Flussaue bedeutete, als es auch notwendig machte, für die passierenden Lastschiffe die Brücke unmittelbar im Anschluss an den Pliensauturm abzubrechen und mit einem zweckbestimmten Ersatzbau wieder zu schließen. Die Aufgabe des fließenden Verkehrs wurde einem der Vogelsangbrücke zugewiesen, die historische Pliensaubrücke wurde endgültig zur Fußgängerbrücke.