Die nächste Station der Schlösser-Tour zwischen Rhein und Neckar ist Weinheim an der Bergstraße mit einem weiteren „schönen Rathaus“: Das ehemalige Schloss wird heute von der Stadtverwaltung genutzt. Auffällig sind die unterschiedlich gestalteten Flügel, die aus verschiedenen Epochen stammen. Im 16. Jh. entstand unter fürstlich-kurpfälzischer Regie der nordwestliche Teil. Insbesondere nach den Zerstörungen in Heidelberg während des Pfälzischen Erbfolgekriegs wurden hier Regierungs- und Verwaltungsgeschäfte abgewickelt. Auch die Universität kam zeitweise in den Räumen unter. Ab 1725 entstand der Südflügel unter der Familie Ulner von Dieburg, der von ihren Erben im letzten Viertel des 18. Jh. klassizistisch umgestaltet wurde. Ein weiterer Bauabschnitt folgte in der zweiten Hälfte des 19. Jh. unter der gräflichen Familie von Berckheim. In Zuge dessen wurde auch der markante neugotische Turm errichtet. Der südliche Trakt mit schöner, nach historischem Vorbild restaurierter Innengestaltung, beherbergt heute ein Restaurant. Nur wenige Schritte vom angrenzenden Schlosspark entfernt ist die Anlage des Schau- und Sichtungsgartens Hermannshof e. V. kostenfrei zugänglich.

Auf dem Weinheimer Schlossberg befinden sich die Reste der Burg Windeck. Eine erste Befestigung, durch das Kloster Lorsch zum Schutz seiner Besitzungen errichtet, wurde Anfang des 12. Jh. zerstört und wiederaufgebaut. Im 13. Jh. stritten das Erzbistum Mainz und die Kurpfalz um die Anlage, die letztendlich in pfälzische Hand kam. Die meisten heute noch sichtbaren Teilen entstanden als Erweiterungsbauten im 14. Jh. Während der militärischen Auseinandersetzungen mit Frankreich in der zweiten Hälfte des 17. Jh. fiel die Burg endgültig infolge eines Angriffs unter Henri de Turenne im Jahr 1674. Die Familie von Berckheim, die neben dem Weinheimer Schloss auch die Burg erwarb, ließ nach 1900 Sicherungs- und Wiederherstellungsmaßnahmen durchführen. 1978 ging die Burg an die Stadt Weinheim über.

Eine weitere burgähnliche Anlage existiert auf dem benachbarten Wachenberg. Hier sollte Anfang des 20. Jh. eine Gedenkstätte für die im Deutsch-Französischen Krieg gefallenen Mitglieder eines studentischen Korporationsverbands entstehen. Aus den Planungen ging die Burg als Tagungs- und Begegnungsstätte hervor. Die Anlage wurde zwischen 1907-1928 aufgebaut. In die Gedenkstätte der Ehrenhalle fanden auch die Gefallenen der beiden Weltkriege Aufnahme. Der 1938 aufgelöste Korporationsverband „Weinheimer Senioren-Convent“ wurde 1950 neu gegründet. 1949 war die Burg Gründungsort des Bundes der Europäischen Jugend. Burghof, Aussichtsplattform und Burgschänke mit Restaurant und Eventangeboten sind frei zugänglich.