Burgen und Festungen im Südwesten wurden häufig als Gefängnisse genutzt. Bis heute dient der Hohenasperg diesen Zwecken, aber auch auf dem Neuffen, dem Hohentwiel, der erst während der Koalitionskriege zerstört wurde, oder der Feste Hohenurach wurden Gefangene untergebracht. Unter den Insassen befanden sich nicht selten bekannte oder hochranginge Persönlichkeiten, die aus dem Verkehr gezogen wurden. 1590 hatte sich der Humanist Nicodemus Frischlin, berüchtigt wegen seines „unbehäb Maul“, beim seiner Flucht aus der Feste Hohenurach das Genick gebrochen. Einer der berühmtesten Insassen auf dem Asperg war Christian Friedrich Daniel Schubart, der im 18. Jh. trotz vielfachen Protests dort isoliert wurde. Auch Frauen traf es, so Wilhelmine Friederike von Grävenitz, die Mätresse Herzog Eberhard Ludwigs, die 1731 in Ungnade fiel und mehrere Monate auf Hohenurach einsitzen musste, bevor die Abreise ins Berliner Exil ausgehandelt werden konnte. Andere hatten weniger Glück, wie die Kammersängerin Marianne Pirker, Vertraute von Herzog Carl Eugens ungeliebter Ehefrau Elisabeth Friederike von Brandenburg-Bayreuth, die acht Jahre auf dem Asperg festgehalten wurde, bevor sie 1764 auf ein Gesuch der Kaiserin Maria Theresia freikam.

Bereits im 15. Jh. war die Burg Alt-Eberstein Schauplatz eines Dramas um Agnes von Baden, die im März 1408 als Tochter des Markgrafen Bernhard I. Baden geboren wurde. 1432 heiratete Agnes gemäß dem Willen ihres Bruders, Markgraf Jakob I., Gerhard VII. von Schauenburg, Herzog von Schleswig und Graf von Holstein. Im Januar 1433 brachte Agnes im schleswigschen Gottorf gesunde Zwillinge zur Welt. Der Überlieferung zufolge hatte ein Sturz von der Treppe die Wehen ausgelöst. Obwohl Gerhard die Kinder anerkannte und ausführliche Stellungnahmen verkündet wurden, gab es Gerüchte. Die Ehe war nur sieben Monate vorher geschlossen und offiziell rund drei Monate vorher vollzogen worden. Gerhard hatte längere Zeit fern des Hofes gelebt, außerdem war er krank. Ein Kuraufenthalt in Baden-Baden sollte Linderung bringen, doch Gerhard verstarb noch während der Reise. Agnes versuchte zu ihren Kindern zurückzukehren, was ihr Schwager Adolf VIII. verhinderte. Er unterband sowohl alle Rechte, die ihr als Witwe zugestanden hätten als auch den Zugang zu den Kindern, die als Erben von Bedeutung waren. Zugleich flammten die Gerüchte um den zweifelhaften Status der Kinder erneut auf, die daraufhin jeglichen Schutzes entbehrten. Beide starben früh und, wie es scheint, aus Fahrlässigkeit. Die kleine Katharina war in ein Kloster gegeben worden und kam dort zu Tode, Heinrich ertrank. Die Vorfälle gingen als Zwillingssturz von Gottorf in die Geschichte ein.